作为意甲豪门AC米兰的主教练，斯蒂法诺·皮奥利上赛季率队夺得意甲冠军；球队获得了意甲冠军、欧冠冠军和欧洲超级杯冠军。
皮奥利的执教生涯正式开始于博洛尼亚青年队。在随后的十年里，他执教了多家意大利俱乐部，包括萨索洛、切沃、巴勒莫、博洛尼亚等球队。可以说，他对意大利足球非常熟悉。2019年来到米兰，至今执教过417场比赛！
自2014年1月阿莱格里离开后，AC米兰在6年时间里更换了9位主帅（包括临时带队的塔索蒂和布罗基），而上一位主帅詹保罗离开后，AC米兰最初的目标是前国米主帅斯帕莱蒂.但由于斯帕莱蒂与国际米兰就遣散费的谈判未能达成协议（双方合同2021年到期，斯帕莱蒂要求支付1000万欧元的遣散费，国际米兰只愿意支付）300万欧元，而米兰不愿意自掏腰包）。斯帕莱蒂），最终AC米兰只能选择更“便宜”的皮奥利（俱乐部在此期间也多次更换老板和俱乐部高管）。
2019年10月9日，意甲AC米兰俱乐部正式宣布聘请皮奥利为球队主教练，双方签下两年合同。2021年11月26日，AC米兰正式宣布与主帅皮奥利续约，新合同将续约至2023年。
2022年5月，皮奥利率领AC米兰夺得2021-22赛季意甲冠军，这是他执教生涯的第一个冠军。赛后，皮奥利获得了本赛季意甲主帅的荣誉。2021-2022意甲赛季，10月最佳教练奖、3月最佳教练奖、5月最佳教练奖、最佳教练奖。
皮奥利接手AC米兰后，效果显着。称他为战术奇才一点也不为过。当然[笑]，伊布在更衣室的贡献是少不了的。
皮奥利经常使用4-2-3-1阵型，但在场上，他会根据情况重塑米兰的打法，让球队极具竞争力。优秀，经常保持干净的床单。