北京时间2020年2月14日3:45，首场比赛，AC米兰坐镇主场迎战尤文图斯。
随着伊布的加盟，球队憧憬击败尤文进入决赛，寄希望夺得意大利杯冠军。米兰德比遭遇逆转惨败，球队士气低迷，上轮比赛伊布的一传一射为米兰取得领先优势，但在下半场惨遭国米逆转，球队后防依旧并不稳健，队长罗马尼奥利领衔的后防线漏洞百出。
在主场进攻能力甚至还不如客场，11个主场打进11球，还不到总进球的一半，此前更是接连被桑普多利亚和萨索洛两支防守弱旅完成零封。锋线球员整体发挥的低迷是球队进攻能力低下的原因，队内头号射手还是带刀后卫特奥，本赛季他出场21次，为球队打进6球并贡献2次助攻，而排在第二的是中场恰尔汉奥卢，这位土耳其中场本赛季出场22次，打入5球1助攻，而锋线上的雷比奇近期逐渐回暖，在伊布的加盟后，一扫赛季初的低迷，成为了伊布锋线上的最佳搭档，目前他已经获得了主帅皮奥利的新任，出场顺位也已超过了莱奥，上轮米兰德比也是雷比奇率先打破僵局，据悉米兰对他的表现十分满意，希望能在租借合同中增加买断条款。米兰主帅皮奥利
伊布在冬窗转会米兰的这笔交易曾一度遭人质疑，但这位38岁的老将用他的表现证明了自己，他在重返米兰后的第二场比赛便收获进球，米兰德比中又以一传一射获得全场最高评分，并刷新了米兰德比历史最年长进球球员记录。而在他回归米兰后，米兰各项赛事仅输给了国米，此前保持连续7轮不败，更是收获4连胜。不过伊布在他的职业生涯中，曾9次面对尤文，但仅打进1粒进球
越老越妖的伊布希望能时隔10年再度攻破对手的大门，本赛季伊布为米兰出场6次，打入3球1助攻。伊布拉希莫维奇
米兰后防漏洞百出。本赛季米兰23轮联赛过后被攻入31球，场均1.35的失球率仅位于中游水平，球队进攻端的低迷也导致后防压力大增，不过主场的防守能力比客场更为出色，11个主场丢13球，场均1.18球的失球率仅次于6支球队，而目前球队主场也以保持7轮不败
不过最近3个主场罗马尼奥利领衔的后防连丢5球，恐难抵挡状态正盛的C罗领衔的尤文锋线。伤病方面，波黑中场克鲁尼奇右脚骨折，将接受保守治疗，并将接受进一步x光检查。
共计进入决赛18次，曾13次夺得冠军，在2015-2018的四年间都蝉联意杯冠军
，不过可惜的是去年未能进入决赛，未能达成五连冠的伟业。不过尤文也还有5次夺得亚军，在赛制改制后以来仅在2012年输给了那不勒斯。
而在痛失意超杯冠军后，尤文上下希望能全力闯进意大利杯决赛，以此争夺联赛首冠。
尤文近期接连输给维罗纳和那不勒斯，联赛优势荡然无存，目前再次被国米反超，身后的拉齐奥也仅以1分差距紧随其后，本赛季蝉联联赛冠军形势严峻，外加意超杯输给拉齐奥痛失赛季首冠的情况下，球队势必在意大利杯上全力以赴，力争击败米兰闯进决赛夺冠。
尤文图斯本赛季23轮过后打入44球，场均1.91球的进球效率排在联赛第四，不过球队客场进攻能力不如主场，11个客场打进16球
球队客场目前已连续6场比赛全场进球数为3球及以上，概率高达72.6％。尤文防守有待提升。本赛季尤文12个客场失13球，场均1.08球的失球率是前四排名中并列最差的，仅在面对都灵和佛罗伦萨时完成零封，最近2场都被对手打进2球，此前更是惨遭拉齐奥3-1落败，球队后防送点较多，博努奇和德里赫特两位后防大将都以手球送点。
尤文与安联集团续约至2030年，斑马军团在2017年7月与德国保险业巨头安联集团签署了合作协议，而最近双方完成了续约，新合同将延续至2030年6月末。这份新合同价值将高达1.03亿欧元。
而什琴斯尼也与球队续约至2024年夏天，这位波兰国门在2017年转投尤文后目前已成为球队的1号门将，他随队夺得2次意甲冠军，1次意大利杯冠军和一次意大利超级杯冠军。为尤文效力的这几年他的场均丢球数仅为1.7，零封率高达46％
他的身价也以上升至4千万欧元，他在接受采访时表示，希望拼尽全力为尤文夺得所有的冠军奖杯。什琴斯尼续约至2024年
尤文主帅萨里备受争议。上轮联赛不敌维罗纳后，萨里接受采访时表示球队比赛态度并不认真，有点松懈
尤文内部也被曝希望请回阿莱格里重新带队，内部矛盾恐有所放大，而目前主席阿涅利将与萨里进行商谈，讨论下半赛季的球队部署情况。C罗希望创造历史记录。目前C罗已经连续10轮比赛都取得进球，打破了尤文传奇特雷泽盖保持的连续9轮进球记录，不仅创造了尤文新的连场进球记录，还成为了历史上首位在五大联赛连续10场破门的球员。此外目前C罗个人的联赛进球数也以达到20个，这是C罗连续11个赛季取得20+的进球数
迪巴拉有望回归首发，本赛季迪巴拉是球队表现仅次于C罗的球员，他为球队出场29次，打入11球6助攻，堪称C罗锋线上的最佳搭档，而近几轮接连坐在替补席，随着科斯塔的受伤，迪巴拉有望重回首发，搭档C罗领衔最强锋线负，全面占优，目前已连续9次战胜米兰。米兰上次主场战胜尤文还得追溯到2016年，当时米兰一球小胜尤文。
伤病方面，科斯塔左腿肌肉受伤，缺阵15-20天。基耶利尼目前开始回复训练，最近代表青年队出场比赛找寻状态，有望在欧冠前完成复出，